5.8 KB · ⇊ 2 parts · ⤓ Micron 5.8 KB · ⤓ HTML 26.2 KB

top

1,2-Dibromcyclohexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Einzelnachweise

1,2-Dibromcyclohexan kann durch Reaktion von Cyclohexen mit Brom gewonnen werden, wobei die trans-Form entsteht.cite-ref-janice-smith-4-0[4]cite-ref-s-coffey-2-3[2]

Die Addition von Bromwasserstoff an 1-Bromcyclohexen ist insofern regioselektiv, als sie nur cis-1,2-Dibromcyclohexan ergibt.cite-ref-michael-b-smith-5-0[5]

(±)-trans-1,2-Dibromcyclohexan ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit.cite-ref-tci-1-6[1] Es gibt drei Stereoisomere von 1,2-Dibromcyclohexan, wobei die cis-Verbindung in zwei untereinander konvertierbaren Sesselkonformationen vorliegt. Sie liegt als racemisches Gemisch vor, und es ist unmöglich, seine optisch aktive Probe zu erhalten. trans-1,2-Dibromcyclohexan hat keine Symmetrieebene und liegt als Enantiomerenpaar vor.cite-ref-p-s-kalsi-6-0[6]cite-ref-7[7] Der Anteil der Konformere von trans-Dibromcyclohexan hängt vom Aggregatszustand und dem Lösungsmittel ab.cite-ref-metin-balc-8-0[8]

cis-1,2-Dibromcyclohexan kann durch Reaktion mit Kaliumiodid in Methanol in Cyclohexen umgewandelt werden.cite-ref-9[9]

1,2-Dibromcyclohexan kann zur Alkylierung von Dicarbonylverbindungen verwendet werden.cite-ref-10[10]

cite-note-tci-11. Eintrag zu (±)-trans-1,2-Dibromocyclohexane, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. September 2023.

cite-note-s-coffey-22. S. Coffey: Including the Official Reports of a Number of Learned Societies. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2387-2, S. 33 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-richard-montgomery-stephenson-31. Richard Montgomery Stephenson, Stanisław Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer Netherlands, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 191 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-janice-smith-44. ↑ Janice Smith: Ebook: Organic Chemistry. McGraw-Hill Education, 2014, ISBN 978-0-07-717185-8, S. 408 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-michael-b-smith-55. ↑ Michael B. Smith, Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry. Wiley, 2007, ISBN 0-470-08494-4, S. 1011 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-p-s-kalsi-66. ↑ P.S. Kalsi: Stereochemistry & Mechanism Through solved Problems. New Age International, ISBN 978-81-224-1177-5, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-77. ↑ G. Kainz: Über eine spektroskopische Konformationsanalyse von trans-1,2-Dichlorcyclohexan bzw. trans-1,2-Dibromcyclohexan. In: Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie. Band 164, Nr. 3, 1958, S. 367–367, doi:10.1007/BF00455817.

cite-note-metin-balc-88. ↑ Metin Balcı: Reaction Mechanisms in Organic Chemistry. Wiley, 2021, ISBN 978-3-527-83459-4, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-99. ↑ Including the Official Reports of a Number of Learned Societies. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2387-2, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-1010. ↑ N. S. Sadykhov, Sh. S. Nasibov, F. M. Muradova, R. A. Gasymov: Alkylation of β-dicarbonyl compounds with 1,2-dibromocyclohexane. In: Russian Chemical Bulletin. Band 47, Nr. 2, 1998, S. 310–312, doi:10.1007/BF02498956.